武汉大学陆庆全课题组在电还原对映选择性炔醛偶联领域取得最新研究成果

文章导读
你是否想过,合成高效药物分子的关键步骤,竟能靠“电”来驱动?武汉大学陆庆全课题组最新突破——全球首次实现电还原条件下的对映选择性炔醛偶联!告别传统高危还原剂,用电子和质子绿色合成手性烯丙醇,兼顾高选择性与原子经济性。这项发表于《自然·通讯》的研究,不仅破解了长期存在的安全与环保难题,更为不对称催化提供了全新路径。想了解钴催化剂如何“操控”电子精准构建手性分子?点击揭晓背后逻辑。
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通讯员高妍)近日,《自然•通讯》(Nature Communications)在线发表高等研究院教授陆庆全课题组在有机电化学领域的最新研究成果,论文题目为“Enantioselective Electroreductive Alkyne-Aldehyde Coupling”(《电还原对映选择性炔醛偶联》)。高等研究院2023级博士研究生曹夕阳为第一作者,陆庆全为通讯作者,武汉大学为唯一署名单位和通讯作者单位。

烯丙醇类化合物是众多具有重要生物活性天然产物的关键结构单元,同时也是合成应用中的通用模块。近年来,炔烃与醛的不对称还原偶联反应已成为获取这类重要骨架的简洁策略,并取得了显著进展。然而,该转化过程往往需使用过量还原剂,如易爆氢气(H2)、易自燃的三乙基硼/二甲基锌(Et3B/Me2Zn)、化学计量的硅烷或汉斯酯等,这些试剂的使用伴随着一定安全隐患、高成本、较差的官能团兼容性以及较低的原子经济性等问题。

武汉大学陆庆全课题组在电还原对映选择性炔醛偶联领域取得最新研究成果

陆庆全课题组提出和发展了不对称电还原催化策略,使用质子和电子作为更绿色安全的氢源和还原剂,丰产金属钴和空气稳定的(S,S)-2,3-双(叔丁基甲基膦基)喹喔啉用作催化剂和配体,实现了两个π-组分的不对称还原偶联反应。该策略具有优异的区域-(>19:1)、立体- (>19:1 E:Z)和对映选择性(高达98% ee),高效合成了多种手性烯丙醇类化合物。

该研究工作得到了国家自然科学基金、广东省基础与应用基础研究基金、中央高校基本科研业务费专项资金和武汉大学的支持。测试得到武汉大学科研公共服务条件平台的支持。

论文链接:https://www.nature.com/articles/s41467-025-60230-5

(供图:高等研究院 编辑:相茹)

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